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Analyse de produits naturels de taxus canadensis

Jean France-Ida. (1992). Analyse de produits naturels de taxus canadensis. Mémoire de maîtrise, Université du Québec à Chicoutimi.

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Résumé

Dans le but de mieux connaître les produits naturels de Taxus canadensis, nous avons étudié la composition chimique de cet arbuste du Saguenay~Lac-St-Jean, sous trois aspects: son huile essentielle, ses glycosides et ses taxanes (plus spécifiquement le taxol).

L'extraction de l'huile essentielle des branches d'ifs par entraînement à la vapeur d'eau et son analyse par chromatographie en phase gazeuse capillaire et par spectrométrie de masse ont permis de séparer plusieurs produits volatils et d'en identifier 31, dont l'oct-l-én-3-ol qui est le produit majeur à 40%. La quantité d'huile extraite est faible, 0,03% de rendement variant légèrement selon la saison, et cette huile, contrairement aux autres conifères, contient peu de monoterpènes.

L'extraction et l'hydrolyse enzymatique des glycosides des aiguilles d'ifs suivies d'analyses par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse nous ont permis de séparer 34 aglycones dont 19 se retrouvent aussi dans l'huile essentielle. Les aglycones majeurs sont l'oct-l-én-3-ol à 40% et le 3,5-diméthoxyphénol à 26%. Le rendement en aglycones de 0,09% est trois fois plus élevé que celui en huile essentielle et l'enzyme cellulase permet d'hydrolyser un peu plus d'aglycones que la P-glucosidase.

Nous avons extrait le taxol et d'autres taxanes à partir des aiguilles et des tiges d'ifs et nous avons dosé le contenu en taxol par chromatographie liquide à haute performance. Le contenu en taxol des aiguilles est de l'ordre de 0,01%, ce rendement est plus élevé que celui des tiges et il décroît du printemps à l'automne. L'isolation du taxol en quatre étapes, à partir des aiguilles, a permis de récupérer 0,003% de taxol. L'identification du taxol a été confirmée par diverses analyses dont la résonance magnétique nucléaire du proton. Nous avons aussi isolé un taxane inconnu pour lequel nous proposons une structure. Des essais sur la réactivité de la molécule du taxol ont confirmé les sites préférentiels d'acétylation soit 2' et, en second lieu, 7.

Type de document:Thèse ou mémoire de l'UQAC (Mémoire de maîtrise)
Date:1992
Lieu de publication:Chicoutimi
Programme d'étude:Maîtrise en ressources renouvelables
Nombre de pages:104
ISBN:1412304075
Identifiant unique:10.1522/1474504
Sujets:Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Chimie
Département, module, service et unité de recherche:Départements et modules > Département des sciences fondamentales > Programmes d'études de cycles supérieurs en ressources renouvelables, environnement et biologie
Directeur(s), Co-directeur(s) et responsable(s):Garneau, François-Xavier
Mots-clés:If du Canada--Québec (Province)--Saguenay - Lac-Saint-Jean--Analyse, Produits naturels, Huiles essentielles, Glucosides, Paclitaxel, If du Canada--Quebec (Province)--Saguenay - Lac-Saint-Jean--Analysis, Natural products, Essences and essential oils, Glucosides, Paclitaxel, ANALYSE, CANADENSIS, CHIMIQUE, ESSENTIEL, EXTRACTION, GLYCOSIDE, HUILE, IF, METHODE, NATUREL, PRODUIT, TAXANE, TAXOL, TAXUS, THESE
Déposé le:01 janv. 1992 12:34
Dernière modification:08 mai 2013 21:30
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