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DFT calculations and ROESY NMR data for the diastereochemical characterization of cytotoxic tetraterpenoids from the oleoresin of Abies balsamea

Lavoie Serge, Gauthier Charles, Mshvildadze Vakhtang, Legault Jean, Roger Benoit et Pichette André. (2015). DFT calculations and ROESY NMR data for the diastereochemical characterization of cytotoxic tetraterpenoids from the oleoresin of Abies balsamea. Journal of Natural Products, 78, (12), p. 2896-2907.

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URL officielle: http://dx.doi.org/doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00492

Résumé

Eight non-carotenoid tetraterpenoids, abibalsamins C-J (3-10), were isolated from the oleoresin of Abies balsamea. Their chemical structures were determined based on analysis of 1D/2D NMR and MS data. The assignment of their relative configurations was accomplished using homonuclear coupling constants in tandem with ROESY data. However, the presence of two stereogenic centers on a flexible side chain complicated the characterization. In silico models and ROESY data were analyzed in order to assign relative configurations of the isolated tetraterpenoids. Abibalsamins B and H-J showed moderate cytotoxicity against human A549 lung carcinoma cells, with IC50 values ranging between 6.7 and 10 mu M.

Type de document:Article publié dans une revue avec comité d'évaluation
ISSN:0163-3864
Volume:78
Numéro:12
Pages:p. 2896-2907
Version évaluée par les pairs:Oui
Date:2015
Identifiant unique:10.1021/acs.jnatprod.5b00492
Sujets:Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Chimie
Sciences de la santé > Sciences médicales > Pharmacologie
Département, module, service et unité de recherche:Départements et modules > Département des sciences fondamentales
Mots-clés:Abies balsamea, oleoresin, tetraterpenoids, cytotoxicity, lung carcinoma cells
Informations complémentaires:Des informations supplémentaires et des données complémentaires sont disponibles gratuitement à : http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/acs.jnatprod.5b00492
Déposé le:25 févr. 2016 03:13
Dernière modification:05 déc. 2016 20:58
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