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Antibacterial balsacones J–M, hydroxycinnamoylated dihydrochalcones from Populus balsamifera buds

Simard François, Gauthier Charles, Chiasson Éric, Lavoie Serge, Mshvildadze Vakhtang, Legault Jean et Pichette André. (2015). Antibacterial balsacones J–M, hydroxycinnamoylated dihydrochalcones from Populus balsamifera buds. Journal of Natural Products, 78, (5), p. 1147-1153.

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URL officielle: http://dx.doi.org/doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00155

Résumé

A phytochemical investigation of buds from the hardwood tree Populus balsamifera led to the isolation of six new cinnamoylated dihydrochalcones as pairs of racemates and one as a racemic mixture along with the known compound iryantherin-D (2), the absolute configuration of which was determined for the first time. The structures of balsacones J (1), K (3), L (4), and M (5) were elucidated on the basis of spectroscopic data (1D and 2D NMR, IR, and MS). Chiral HPLC separations were carried out, and the absolute configuration of the isolated enantiomers unambiguously established via X-ray diffraction analyses and electron circular dichroism spectroscopic data. Each of the purified enantiomers exhibited potent in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus with IC50 values ranging from 0.61 to 6 μM.

Type de document:Article publié dans une revue avec comité d'évaluation
ISSN:0163-3864
Volume:78
Numéro:5
Pages:p. 1147-1153
Version évaluée par les pairs:Oui
Date:2015
Identifiant unique:10.1021/acs.jnatprod.5b00155
Sujets:Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Chimie
Sciences de la santé > Sciences médicales > Pharmacologie
Département, module, service et unité de recherche:Départements et modules > Département des sciences fondamentales
Mots-clés:Populus balsamifera buds, antibacterial activity, Staphylococcus aureus, chalcones
Informations complémentaires:Des informations supplémentaires et des données complémentaires sont disponibles gratuitement à : http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/acs.jnatprod.5b00155
Déposé le:25 févr. 2016 22:30
Dernière modification:05 déc. 2016 20:57
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