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Étude des huiles essentielles d'espèces végétales de la flore laurentienne : composition chimique, activités pharmacologiques et hémi-synthèse

Piochon Marianne. (2008). Étude des huiles essentielles d'espèces végétales de la flore laurentienne : composition chimique, activités pharmacologiques et hémi-synthèse. Mémoire de maîtrise, Université du Québec à Chicoutimi.

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Résumé

Au Québec, le potentiel pharmacologique des huiles essentielles issues de plantes de la flore laurentienne a été très peu étudié. Dans ce contexte et en tenant compte du savoir médicinal des autochtones, les chercheurs du laboratoire LASEVE de l'UQAC étudient leur potentiel pharmacologique ainsi que celui de leurs constituants volatils. Dans cette optique, ce projet de maîtrise visait à évaluer les activités anticancéreuse, antioxydante, anti-inflammatoire, antifongique et antibactérienne de plusieurs huiles essentielles issues de plantes de la forêt boréale. Suite à ce criblage biologique, l'huile essentielle de bourgeons de peuplier baumier s'est remarquablement distinguée des autres espèces de par son activité anticancéreuse (IC50 12-16 Hg/mL). Une étude approfondie de la composition chimique de cette huile essentielle a donc été entreprise à partir de bourgeons récoltés à différentes périodes de l'année. Le composé majoritaire, l'ot-bisabolol, un alcool sesquiterpénique bien connu pour sa non-toxicité, a été identifié et dosé dans chaque huile essentielle. Une activité cytotoxique marquée envers les lignées cancéreuses de poumon (A549) et de côlon (DLD-1) a été observée pour ce composé (IC50 18 et 26 u.g/mL). L'a-bisabolol P-D-fucopyranoside, un sesquiterpène glycosidé naturel, a été synthétisé avec cinq autres glycosides d'a-bisabolo! O-D-glucoside, p-D-galactoside, p-D-xy!oside, a-L-rtiamnoside et a-D-mannoside). Pour la première fois, la synthèse de glycosides d'un sesquiterpène selon la procédure inverse de Schmidt a été réalisée et avec d'excellents rendements (83-95%). Leur activité anticancéreuse a été évaluée contre un large éventail de cellules cancéreuses. Dans la plupart des cas, l'addition d'une section sucre a eu pour effet d'améliorer l'activité cytotoxique de l'a-bisabolol. Parmi les six glycosides synthétisés, l'a-bisabolol a-L-rhamnoyranoside a exercé la plus forte cytotoxicité (!C50 40-64 u.M) surpassant celle de la molécule initiale. Par ailleurs, au cours de ce projet, l'huile essentielle des fleurs de Solidago puberula a également été étudiée car son profil chimique n'avait jamais été établi. Une activité anticancéreuse modérée a été détectée pour cette huile essentielle (IC50 DLD-1: 30 ± 4 u,g/mL).

Une autre partie importante de ce projet visait à étudier Sa composition et le potentiel pharmacologique des hydrolats, produits secondaires obtenus !ors de l'extraction des huiles essentielles par entraînement à la vapeur d'eau. Les hydrolats ont en effet été très peu étudiés. Pour la première fois, la composition chimique de plusieurs hydrolats a été analysée ainsi que leur activité biologique. Ainsi, i'hydrolat de bourgeons de Populus balsamifera a démontré une activité antioxydante intéressante à l'aide du test chimique ORÂC (23 ± 10 u.mo! Trolox/mg). Ceux de Solidago puberula et Monarda didyma ont démontré une activité anti-inflammatoire intéressante en inhibant fortement le relâchement d'oxyde nitrique dans les macrophages murins stimulés avec une molécule induisant l'inflammation (LPS).

Au final, les résultats de ce projet de maîtrise auront permis de mettre en évidence le potentiel thérapeutique des huiles essentielles et hydrolats de plantes de la flore laurentienne et d'ouvrir la voie à de futures études.

Type de document:Thèse ou mémoire de l'UQAC (Mémoire de maîtrise)
Date:2008
Lieu de publication:Chicoutimi
Programme d'étude:Maîtrise en ressources renouvelables
Nombre de pages:200
ISBN:9781412315098
Identifiant unique:10.1522/030075390
Sujets:Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Biologie et autres sciences connexes
Sciences de la santé > Sciences médicales > Pharmacologie
Département, module, service et unité de recherche:Départements et modules > Département des sciences fondamentales > Programmes d'études de cycles supérieurs en ressources renouvelables, environnement et biologie
Directeur(s), Co-directeur(s) et responsable(s):Pichette, André
Legault, Jean
Mots-clés:Peuplier baumier, Verges-d'or, Monardes, Composés bioactifs végétaux, Plant bioactive compounds, Balsam poplar, Goldenrods, Monarda, ACTIVITE, BIOLOGIQUE, BIOACTIVITE, COMPOSE, BIOACTIF, SOLIDAGO, PUBERULA, VERGE-D'OR, PEUPLIER, BAUMIER, POPULUS, BALSAMIFERA, SESQUITERPENE, GLYCOSIDE, HUILE, ESSENTIEL, HYDROLAT, MONARDA, DIDYMA, MONARDE
Déposé le:01 janv. 2008 12:34
Dernière modification:20 sept. 2011 15:37
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