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Synthesis of two natural betulinic acid saponins containing α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranose and their analogues

Gauthier Charles, Legault Jean, Lavoie Serge, Rondeau Simon, Tremblay Samuel et Pichette André. (2008). Synthesis of two natural betulinic acid saponins containing α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranose and their analogues. Tetrahedron, 64, (30-31), p. 7386-7399.

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URL officielle: http://dx.doi.org/doi:10.1016/j.tet.2008.05.029

Résumé

A concise synthesis of naturally occurring betulinic acid saponins bearing an α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranoside moiety at the C-3 position is described. Betulinic acid 3β-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→4)]-α-l-arabinopyranoside isolated from Pulsatilla koreana and 28-O-β-d-glucopyranosyl betulinic acid 3β-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranoside isolated from Schefflera rotundifolia were easily synthesized for the first time using a stepwise glycosidation approach. The overall syntheses involved eight linear steps starting from allyl betulinate and commercially available l-arabinose, l-rhamnose and d-glucose. The syntheses of betulin and betulinic acid O-glycoside analogues containing an α-l-arabinose moiety are also reported. These results open the way to the synthesis of various lupane-type saponin derivatives as potentially bioactive compounds.

Type de document:Article publié dans une revue avec comité d'évaluation
ISSN:00404020
Volume:64
Numéro:30-31
Pages:p. 7386-7399
Version évaluée par les pairs:Oui
Date:Juillet 2008
Identifiant unique:10.1016/j.tet.2008.05.029
Sujets:Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Chimie
Département, module, service et unité de recherche:Départements et modules > Département des sciences fondamentales
Mots-clés:Betulinic acid, Lupane-type saponin, α-l-Rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranose, anticancer
Déposé le:01 sept. 2021 18:06
Dernière modification:01 sept. 2021 18:06
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