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Synthesis and cytotoxicity of bidesmosidic betulin and betulinic acid saponins

Gauthier Charles, Legault Jean, Lavoie Serge, Rondeau Simon, Tremblay Samuel et Pichette André. (2009). Synthesis and cytotoxicity of bidesmosidic betulin and betulinic acid saponins. Journal of Natural Products, 72, (1), p. 72-81.

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URL officielle: http://dx.doi.org/doi:10.1021/np800579x

Résumé

The naturally occurring cytotoxic saponin 28-O-beta-d-glucopyranosylbetulinic acid 3beta-O-alpha-l-arabinopyranoside (3) was easily synthesized along with seven bidesmosidic saponins starting from the lupane-type triterpenoids betulin (1) and betulinic acid (2). As highlighted by the preliminary cytotoxicity evaluation against A549, DLD-1, MCF7, and PC-3 human cancer cell lines, the bidesmosidic betulin saponin 22a, bearing alpha-l-rhamnopyranoside moieties at both C-3 and C-28 positions, was determined to be a potent cytotoxic agent (IC(50) 1.8-1.9 microM).

Type de document:Article publié dans une revue avec comité d'évaluation
ISSN:0163-3864
Volume:72
Numéro:1
Pages:p. 72-81
Version évaluée par les pairs:Oui
Date:2009
Identifiant unique:10.1021/np800579x
Sujets:Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Biologie et autres sciences connexes
Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Chimie
Département, module, service et unité de recherche:Départements et modules > Département des sciences fondamentales
Mots-clés:bidesmosidic betulin saponin, analytical apparatus, anions, carbohydrates, cancer cells, cytotoxicity
Déposé le:01 sept. 2021 18:08
Dernière modification:01 sept. 2021 18:08
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