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Synthesis, cytotoxicity, and haemolytic activity of chacotrioside lupane-type neosaponins and their germanicane-type rearrangement products

Gauthier Charles, Legault Jean, Piochon Marianne, Lavoie Serge, Tremblay Samuel et Pichette André. (2009). Synthesis, cytotoxicity, and haemolytic activity of chacotrioside lupane-type neosaponins and their germanicane-type rearrangement products. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19, (8), p. 2310-2314.

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URL officielle: http://dx.doi.org/doi:10.1016/j.bmcl.2009.02.076

Résumé

The concise synthesis, via a stepwise glycosylation approach, of lupeol, betulin and betulinic acid O-glycosides bearing a chacotriosyl moiety at the C-3 position is described. All neosaponins as well as their rearrangement products of the germanicane-type were evaluated in vitro for their anticancer and haemolytic activities. Although betulinic acid and betulin 3β-O-chacotriosides were neither cytotoxic nor haemolytic, their rearrangement products allobetulin and 28-oxoallobetulin 3β-O-chacotriosides (9 and 10) exhibited a cytotoxicity profile up to fourfold superior to betulinic acid against human breast (MCF7) and prostate (PC-3) adenocarcinomas cell lines (IC50 = 10–18 μM). One important result was that only chacotriosides featuring non-polar functions at the C-28 position (6, 9 and 10) exerted a haemolytic activity against red blood cells.

Type de document:Article publié dans une revue avec comité d'évaluation
ISSN:0960894X
Volume:19
Numéro:8
Pages:p. 2310-2314
Version évaluée par les pairs:Oui
Date:2009
Identifiant unique:10.1016/j.bmcl.2009.02.076
Sujets:Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Biologie et autres sciences connexes
Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Chimie
Département, module, service et unité de recherche:Départements et modules > Département des sciences fondamentales
Mots-clés:Saponin, chacotrioside, lupane, germanicane, cytotoxicity, haemolytic activity
Déposé le:01 sept. 2021 18:15
Dernière modification:01 sept. 2021 18:15
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