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Acid-Catalyzed E-Ring expansion and isomerization of 3-acetylbetulin : synthesis of cytotoxic anhydrobetulin saponins

Thibeault Dominic, Legault Jean, Gauthier Charles, Lavoie Serge, Bouchard Jimmy et Pichette André. (2009). Acid-Catalyzed E-Ring expansion and isomerization of 3-acetylbetulin : synthesis of cytotoxic anhydrobetulin saponins. Synthetic Communications, 40, (2), p. 213-221.

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URL officielle: http://dx.doi.org/doi:10.1080/00397910902962886

Résumé

22(17 → 28)abeo-Lupene derivatives 5a and 6a were obtained after the acid-catalyzed E-ring expansion of 3-acetylbetulin (1a). Glycosylation of these dehydrated triterpenoids using Schmidt's trichloroacetimidate sugar donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) provided the new anhydrobetulin saponins 7b–7e in which the terminal olefin C-20(29) isomerizes to form a C-19 tetrasubstituted alkene. The preliminary cytotoxic evaluation revealed that saponins 7b–7d exhibited a moderate cytotoxic activity against A549, DLD-1, and WS1 human cell lines with IC50 ranging from 22 to 49 μM.

Type de document:Article publié dans une revue avec comité d'évaluation
ISSN:0039-7911
Volume:40
Numéro:2
Pages:p. 213-221
Version évaluée par les pairs:Oui
Date:2009
Identifiant unique:10.1080/00397910902962886
Sujets:Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Biologie et autres sciences connexes
Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Chimie
Sciences de la santé > Sciences médicales > Pharmacologie
Département, module, service et unité de recherche:Départements et modules > Département des sciences fondamentales
Mots-clés:Acid-catalyzed isomerization, anhydrobetulin saponins, betulin, cytotoxicity, E-ring expansion, triterpenoids
Déposé le:10 nov. 2021 22:17
Dernière modification:10 nov. 2021 22:17
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