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Synthèse de glycosides dédiés à la chimiothérapie ciblée

Fortin Jean-Christophe. (2025). Synthèse de glycosides dédiés à la chimiothérapie ciblée. Mémoire de maîtrise, Université du Québec à Chicoutimi.

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Résumé

Le cancer touche beaucoup de personnes, ce qui en fait une des principales causes de mortalité à l’échelle mondiale. Plusieurs traitements existent : chimiothérapie, radiothérapie, chirurgie, etc. Le plus utilisé est la chimiothérapie, malheureusement les traitements de chimiothérapie conventionnelles ont un manque de sélectivité. Ils ne sont pas sélectifs aux cellules cancéreuses, ce qui fait en sorte qu’ils présentent beaucoup d’effets secondaire chez les patients. Une solution réside donc dans le développement de traitement de chimiothérapie ciblée. Plusieurs produits naturels ou composés dérivant de produits naturels sont déjà utilisés dans la lutte contre le cancer, un des plus connus étant le taxol. Certaines molécules présentent une certaine sélectivité face aux cellules cancéreuses. Récemment, il a été démontré que le motif 3-O-carbamoyl-D-mannose des bléomycines était internalisé sélectivement par les cellules malignes de certains cancers. Ces propriétés pourraient être mises à profit en chimiothérapie ciblée. Les récents travaux de carbamoylation catalytique site-sélective de sucres développés au LASEVE de l’UQAC facilitent l'accès au fragment 3-O-carbamoyl-D-mannose des bléomycines. Par ailleurs, il a été démontré que la glycosylation du bétulinol et de l’acide bétulinique pouvait augmenter leur activité cytotoxique. Il serait donc pertinent d’étudier la glycosylation de ceux-ci avec le motif 3-O-carbamoyl-D-mannose. En jumelant ces travaux, le projet de recherche est donc de synthétiser des mannosides carbamoylés de bétulinol et d’acide bétulinique. Ces glycosides ont été obtenus en 11 étapes de synthèse avec un rendement global de 1.8 %. Les mannosides non carbamoylés de bétulinol et d’acide bétulinique correspondant ont été synthétisés en respectivement 6 et 7 étapes avec un rendement global de 8,5 % et 17,5 %. L’étude de l’activité cytotoxique et la sélectivité de ces composés permettra d’évaluer l’apport du motif 3-O-carbamoyl-D-mannose.

Type de document:Thèse ou mémoire de l'UQAC (Mémoire de maîtrise)
Date:2025
Lieu de publication:Chicoutimi
Programme d'étude:Maîtrise en ressources renouvelables
Nombre de pages:105
ISBN:Non spécifié
Sujets:Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Chimie
Département, module, service et unité de recherche:Départements et modules > Département des sciences fondamentales > Programmes d'études de cycles supérieurs en ressources renouvelables, environnement et biologie
Directeur(s), Co-directeur(s) et responsable(s):Alsarraf, Jérôme
Pichette, André
Mots-clés:bléomycine, carbamoylmannose, cytotoxicité, saponine, triterpène
Déposé le:13 juin 2025 11:50
Dernière modification:19 juin 2025 14:01
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