Constellation, le dépôt institutionnel de l'Université du Québec à Chicoutimi

Résumé

Dans le but de mieux connaître les produits naturels de Taxus canadensis, nous avons étudié la composition chimique de cet arbuste du Saguenay~Lac-St-Jean, sous trois aspects: son huile essentielle, ses glycosides et ses taxanes (plus spécifiquement le taxol).

L'extraction de l'huile essentielle des branches d'ifs par entraînement à la vapeur d'eau et son analyse par chromatographie en phase gazeuse capillaire et par spectrométrie de masse ont permis de séparer plusieurs produits volatils et d'en identifier 31, dont l'oct-l-én-3-ol qui est le produit majeur à 40%. La quantité d'huile extraite est faible, 0,03% de rendement variant légèrement selon la saison, et cette huile, contrairement aux autres conifères, contient peu de monoterpènes.

L'extraction et l'hydrolyse enzymatique des glycosides des aiguilles d'ifs suivies d'analyses par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse nous ont permis de séparer 34 aglycones dont 19 se retrouvent aussi dans l'huile essentielle. Les aglycones majeurs sont l'oct-l-én-3-ol à 40% et le 3,5-diméthoxyphénol à 26%. Le rendement en aglycones de 0,09% est trois fois plus élevé que celui en huile essentielle et l'enzyme cellulase permet d'hydrolyser un peu plus d'aglycones que la P-glucosidase.

Nous avons extrait le taxol et d'autres taxanes à partir des aiguilles et des tiges d'ifs et nous avons dosé le contenu en taxol par chromatographie liquide à haute performance. Le contenu en taxol des aiguilles est de l'ordre de 0,01%, ce rendement est plus élevé que celui des tiges et il décroît du printemps à l'automne. L'isolation du taxol en quatre étapes, à partir des aiguilles, a permis de récupérer 0,003% de taxol. L'identification du taxol a été confirmée par diverses analyses dont la résonance magnétique nucléaire du proton. Nous avons aussi isolé un taxane inconnu pour lequel nous proposons une structure. Des essais sur la réactivité de la molécule du taxol ont confirmé les sites préférentiels d'acétylation soit 2' et, en second lieu, 7.