Constellation, le dépôt institutionnel de l'Université du Québec à Chicoutimi

Résumé

Cette thèse présente les travaux réalisés dans le cadre du Doctorat en Science de l'environnement et qui ont pour thèmes l'étude phytochimique du sapin baumier (Abies balsamea) et du quatre-temps (Cornus canadensis). Une revue de littérature étoffée sur le sapin baumier et le quatre-temps recensera d'abord l'ensemble des molécules et bioactivités décrites jusqu'à maintenant pour ces deux plantes. Suivront ensuite les résultats obtenus sur le sapin baumier. La structure de deux tétraterpènes, rapidement déterminée grâce à la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire et à la cristallographie par rayon X, sera d'abord présentée. Ensuite, de nouveaux triterpènes de la famille des lanostanes seront décrits. Ces résultats seront complétés par une proposition de structure pour plusieurs autres tétraterpènes qui n'ont pu faire l'objet d'analyse cristallographique. La dernière partie sera constituée des travaux sur le quatre-temps. L'isolement des principes bioactifs de la plante sera d'abord présenté. Les composés isolés ont été caractérisés par résonance magnétique nucléaire et identifiés comme étant des tannins hydrolysables. Leurs activités antiherpétiques seront ensuite données. Ces résultats seront suivis par la synthèse et l'évaluation de l'activité biologique de composés inspirés de ces principes bioactifs. L'assignation des signaux de résonance magnétique nucléaire de ces molécules sera finalement présentée.

This thesis describes the research carried out as part of the PhD in Environment Science and deals with the phytochemistry of balsam fir (Abies balsamea) and of bunchberry (Cornus canadensis). A complete literature review covering fir and dogwood will first enumerate the molecules and the bioactivities reported until now for these two plants. Will then follow the results on balsam fir. First, the structure of two tetraterpenes, determined from nuclear magnetic resonance spectroscopy and X-ray crystallography, will be reported. Then, some new triterpenes from the lanostane family will be described. These results will be complemented with a proposal for the structure of several other tetraterpenes that could not be analyzed by crystallography. The last part will deal with the bunchberry. First, the isolation of bioactive principles of the plant will be reported. The isolated compounds where characterized by nuclear magnetic resonance and identified as hydrolyzable tannins. Their antiherpetic activity will then be demonstrated. These results will be followed by synthesis and evaluation of the bioactivities of molecules derived from those tannins. A complete assignment of the NMR signals for these molecules will ultimately be presented.