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Isolation of a new disaccharide nucleoside from Helleborus caucasicus : structure elucidation and total synthesis of hellecaucaside A and its β-anomer

Sylla Balla, Gauthier Charles, Legault Jean, Fleury Pierre-Yves, Lavoie Serge, Mshvildadze Vakhtang, Muzashvili Tamar, Kemertelidze Eter et Pichette André. (2014). Isolation of a new disaccharide nucleoside from Helleborus caucasicus : structure elucidation and total synthesis of hellecaucaside A and its β-anomer. Carbohydrate Research, 398, p. 80-89.

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URL officielle: http://dx.doi.org/doi:10.1016/j.carres.2014.06.027

Résumé

Hellecaucaside A, a new disaccharide nucleoside featuring a 2'-O-alpha-D-ribofuranosyluridine skeleton and a 4-hydroxybenzoyl group at the 50 position, was isolated from the underground part of Helleborus caucasicus. The structure of the compound was elucidated by means of chemical degradation and spectroscopic analyses, such as 1D/2D NMR, chiral-GC, and HRMS. The total synthesis of hellecaucaside A and its beta-anomer was accomplished, unequivocally confirming the structure of the natural product.

Type de document:Article publié dans une revue avec comité d'évaluation
ISSN:00086215
Volume:398
Pages:p. 80-89
Version évaluée par les pairs:Oui
Date:2014
Identifiant unique:10.1016/j.carres.2014.06.027
Sujets:Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Chimie
Département, module, service et unité de recherche:Départements et modules > Département des sciences fondamentales
Mots-clés:Helleborus caucasicus, disaccharide nucleoside, uridine, stereoselective glycosylation, alpha-ribosylation, ribofuranose
Déposé le:04 févr. 2016 03:03
Dernière modification:05 déc. 2016 20:58
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