Thibeault Dominic, Legault Jean, Gauthier Charles, Lavoie Serge, Bouchard Jimmy et Pichette André. (2009). Acid-Catalyzed E-Ring expansion and isomerization of 3-acetylbetulin : synthesis of cytotoxic anhydrobetulin saponins. Synthetic Communications, 40, (2), p. 213-221.
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URL officielle: http://dx.doi.org/doi:10.1080/00397910902962886
Résumé
22(17 → 28)abeo-Lupene derivatives 5a and 6a were obtained after the acid-catalyzed E-ring expansion of 3-acetylbetulin (1a). Glycosylation of these dehydrated triterpenoids using Schmidt's trichloroacetimidate sugar donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) provided the new anhydrobetulin saponins 7b–7e in which the terminal olefin C-20(29) isomerizes to form a C-19 tetrasubstituted alkene. The preliminary cytotoxic evaluation revealed that saponins 7b–7d exhibited a moderate cytotoxic activity against A549, DLD-1, and WS1 human cell lines with IC50 ranging from 22 to 49 μM.
| Type de document: | Article publié dans une revue avec comité d'évaluation |
|---|---|
| ISSN: | 0039-7911 |
| Volume: | 40 |
| Numéro: | 2 |
| Pages: | p. 213-221 |
| Version évaluée par les pairs: | Oui |
| Date: | 2009 |
| Identifiant unique: | 10.1080/00397910902962886 |
| Sujets: | Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Biologie et autres sciences connexes Sciences naturelles et génie > Sciences naturelles > Chimie Sciences de la santé > Sciences médicales > Pharmacologie |
| Département, module, service et unité de recherche: | Départements et modules > Département des sciences fondamentales |
| Mots-clés: | Acid-catalyzed isomerization, anhydrobetulin saponins, betulin, cytotoxicity, E-ring expansion, triterpenoids |
| Déposé le: | 10 nov. 2021 22:17 |
|---|---|
| Dernière modification: | 10 nov. 2021 22:17 |
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